Ale..ale..ale..Milan Ale! Don Silvio Berlusconi kembali membuktikan kejeniusannya. Keberaniannya mendepak Mantan KeyPlayer Milan Leonardo dan menggantinya dengan pelatih muda pendatang baru Maximiliano Allegri terbukti jitu. Meski dikritik banyak pihak, keyakinan seoran Don Silvio tak tergoyahkan. Allegri mulai dikenal karena prestasinya sebagai pelatih terbaik seri A dua musim sebelumnya ketika menganani Genoa. Namun, bersama Il Diavolo Ross, ia membuktikan kemampuannya. Di musim pertama melatih Milan, gelar Scudetto dipersembahkan.
Apakah ini adalah hasil dari spekulasi penunjukan Allegri oleh Don Silvio? rasanya tidak. Sejak dibeli Don Silvio, AC Milan ditangani bak sebuah perusahaan bisnis.Karena itu, insting Don Silvio adalah bagaimana mendapatkan keuntungan dari pengelolaan klub. Sebagai seorang bisnismen, jelas insting bisnis lebih kuat. Insting untuk menentukan produk baru, strategi marketing, bahkan insting melihat kemampuan seorang manajer baru.
Disinilah Don Silvio menunjukkan insting kuatnya, dengan menunjuk orang-orang “tak bernama” sebagai manajer MIlan…dan terbukti!
Di masa-masa awal era Don Silvio, ia menugaskan Arrigo Sacchi sebagai pelatih Milan. Siapa yang kenal Sacchi waktu itu?, tidak ada!. Sacchi hanya seorang penjual sepatu dipinggir jalan yang juga penggemar bola. Namun, di bawah Sacchi, Milan menjelma menjadi The Dream Team, menaklukkan dan menguasai Eropa dan dunia. Selepas era Sacchi (1988-1991), don Silvio dengan berani menunjuk Don Fabio Capello mengarsiteki Il Diavollo Rosso. Terbukti, dibawah Don Fabio, Milan kembali menaklukkan dan menguasai Eropa dan Dunia (1991-1996 dan 1997-1998). Gelar pada musim pertama sebagai pelatih, juga dialami dibawah rezim pelatih Alberto Zaccheroni (1998-2001). Meski tidak sesukses dua pelatih sebelumnya, setidaknya keberhasilan Mr. Zac pada musim pertama melanjutkan tradisi raihan Scudetto di musim perdana deretan pelatih-pelatih Milan.
Tradisi ini kemudian dilanjutkan oleh Don Carlo Ancelotti (2001-2009). Dibawah rezim Don Carlo, Milan kembali menaklukkan Eropa dan Dunia. Sederet gelar domestik, eropa dan dunia diraihnya. Pada masa Don Carlo, Milan kembali ke level papan atas Sepak Bola dunia. Kita tunggu saja, apakah Allegri mampu menanggung harapan Milanisti membawa Milan menaklukkan Eropa dan Dunia. (adm)
Daftar Pelatih-pelatih Milan di Era Silvio Berlusconi (1986-):
- Fabio Capello (1986/1987 di lima pertandingan terakhir)
- Arrigo Sacchi (1987-1991)
Prestasi:
* Serie A: 1987/1988
* Italian Supercup: 1988
* UEFA Champions League: 1988/1989; 1989/1990
* UEFA Super Cup: 1989; 1990
* FIFA Club World Cup/ Toyota Cup: 1989; 1990
- Fabio Capello (1991-1996)
Prestasi:
* Serie A : 1991-92 , 1992-93 , 1993-94 , 1995-96
* Supercoppa Italia : 1992 , 1993 , 1994
* UEFA Champions League : 1993–94
* European Super Cup : 1994
* Coppa Italia Primavera : 1984–85
- Oscar Tabarez (1996)
- Giorgio Morini (1996-1997)
- Arrigo Sacchi (1997)
- Fabio Capello (1997-1998)
- Alberto Zaccheroni (1998-2001)
Prestasi:
* Serie A : 1998/1999
- Cesare Maldini & Mauro Tassotti (2001)
- Fatih Terim (2001)
- Carlo Ancelotti (2001-2009)
Prestasi:
* Coppa Italia: 2002–03
* Serie A: 2003–04
* Italian Supercup: 2004
* UEFA Champions League: 2002–03, 2006–07
* UEFA Super Cup: 2003, 2007
* FIFA Club World Cup: 2007
- Leonardo (2009-2010)
- Maximiliano Allegri (2010- )
Prestasi:
* Serie A : 2010/2011
